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Acide linoléique
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| Acide linoléique | |
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| Acide linoléique | |
| Général | |
| Synonymes | AL C18:2 ω-6 |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| FEMA | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | huile incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C18H32O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 280,4455 ± 0,0172 g·mol−1 C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -5 °C ou -12 °C |
| T° ébullition | 230 °C à 16 mmHg 202 °C à 1,4 mmHg |
| Solubilité | 139 mg·l-1 eau à 20 °C; 1 ml dans 10 ml d'éther de pétrole; Sol dans l'alcool absolu, Miscible avec les huiles, les solvants gras, le diméthylformamide |
| Masse volumique | 0,902 g·ml-1 à 25 °C |
| Point d’éclair | 113 °C |
| Thermochimie | |
| Cp |
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| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | éclairage : sodium 1,4715 à 11,5 ° 1,4699 à 20 ° 1,4683 à 21,5 ° 1,4588 à 50 ° |
| Précautions | |
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| Phrases S : 24/25, | |
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| Produit non contrôlé
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L'acide linoléique (C18H32O2) est un acide gras polyinsaturé oméga-6.
Sa formule semi-développée est :
Sommaire |
Etymologie
Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile : en effet, l'huile de carthame en contient de grandes quantités, près de 75%.
Description
Il est constitué d'une molécule de 18 atomes de carbone et 2 doubles liaisons, dont le composé est liquide et incolore.
On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de -9 °C.
Fonctions
L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.
Métabolisme
Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).
L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras essentiel.
Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.
Carences
Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :
- Sécheresse de la peau avec desquamation.
- Soif intense.
- Déficit immunitaire.
- Allergie.
Excès
- Taux d'homicide : Joseph R Hibbeln[4]a montré à partir de statistiques provenant de 5 pays que l'augmentation du taux d’homicides volontaires était étroitement corrélé (r=0,94) à l'augmentation de la consommation en acide linoléique omega 6 de 1961 à 2000[5].
Cette augmentation de la consommation d'acide linoléique est liée aux huiles raffinées produites par l'industrie alimentaire (acide trans-linoléique).
Voir aussi
Liens externes
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)
- « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Laboratory of Membrane Biochemistry and Biophysics, National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism, National Institutes of Health, Bethesda, Maryland 20892, USA
- Hibbeln JR, Nieminen, LRG, Lands WEM, 2004; [Increasing homicide rates and linoleic acid consumption among five western countries, 1961-2000 http://www2.wfubmc.edu/NR/rdonlyres/F2061AA0-900A-44D9-BD06-71E509E002DD/0/Hibbeln2004HomicideandLAconsumption.pdf]
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