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Acide palmitique
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| Acide palmitique | ||
|---|---|---|
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| structure de l'acide palmitique | ||
| Général | ||
| Nom IUPAC | acide hexadécanoïque | |
| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| FEMA | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux incolores ou blancs[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C16H32O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 256,4241 ± 0,0156 g·mol−1 C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 63 °C[1] | |
| T° ébullition | 351 à 352 °C 215 °C (15 mmHg) 271,5 °C (100 mmHg) |
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| Solubilité | dans l'eau : nulle[1], Peu soluble dans l'éthanol froid, l'éther de pétrole. Soluble dans l'éthanol chaud, l'éther, le chloroforme, l'alcool propylique. |
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| Masse volumique | 0,8527 g·cm-3 (62 °C)[3] | |
| Point d’éclair | 206 °C | |
| Pression de vapeur saturante | à 154 °C : 133 Pa[1] | |
| Thermochimie | ||
| Cp |
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| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction |  1,4339 [3] |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 36, | ||
| Phrases S : 26, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 57 ± 3,4 mg·kg-1 (souris, intra-veineuse) |
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| LogP | 5,31[1] | |
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L’acide palmitique, du latin palmus (palme), également appelé acide hexadécanoïque ou acide cétylique (nomenclature IUPAC), constitue l'un des acides gras saturés les plus courants chez les animaux et les plantes. On le symbolise souvent par les nombres 16:0 pour indiquer qu'il a 16 carbones et aucune liaison éthylénique. Sa base conjuguée est l'ion palmitate qui forment des sels et des esters.
Sommaire |
Propriétés
C'est un solide blanc qui fond à 63,1 °C et sa formule chimique est CH3(CH2)14COOH. Sa masse molaire est de 256 grammes par mole.
Production
Comme son nom l'indique, on en trouve dans l'huile de palme, mais aussi dans toutes les graisses et huiles animales ou végétales (beurre, fromage, lait et viande).
L'acide palmitique est le premier acide gras produit au cours de la lipogenèse ; à partir de lui, les acides gras plus longs peuvent être produits.
De plus, il est l'acide gras utilisé préférentiellement pour synthétiser de l'ATP. Le bilan énergétique de sa combustion indique 129 ATP.
Utilisation
Il constitue un excellent aliment énergétique, mais sa consommation augmenterait le risque de maladie cardio-vasculaire. Industriellement on utilise l'acide palmitique pour la fabrication des margarines, des savons durs.
Son sel, le palmitate de sodium est l'un des deux principaux composants du napalm (« palm » désignant palmitate et « na » le naphtalène).
Visualisation 3D
Rôle dans la peinture à l'huile
Étant donné qu'il est saturé, il ne peut pas polymériser et se rigidifier une fois en contact avec l'oxygène de l'air (à la différence de l’acide oléique, linoléique et linolénique). Il reste donc sous sa forme de solide mou et agit (avec l'acide stéarique) comme plastifiant des liants huileux polymérisés. Ainsi, avec l'acide stéarique, il assure l'élasticité nécessaire à la bonne conservation des matières picturale à l'huile, à travers le temps.
Notes et références
- ACIDE PALMITIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)
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