Sulfure de diméthyle

équation^[4] : $C_{P} = (146950) + (-380.06) \times T + (1.2035) \times T^{2} + (-8.4787E-4) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 174,88 à 310,48 K.
Valeurs calculées :
118,147 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
174,88	-98,27	112 760	1 815
183	-90,15	112 507	1 811
188	-85,15	112 401	1 809
192	-81,15	112 343	1 808
197	-76,15	112 303	1 807
202	-71,15	112 297	1 807
206	-67,15	112 317	1 808
211	-62,15	112 374	1 809
215	-58,15	112 442	1 810
220	-53,15	112 558	1 811
224	-49,15	112 674	1 813
229	-44,15	112 847	1 816
233	-40,15	113 008	1 819
238	-35,15	113 236	1 822
242	-31,15	113 441	1 826

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
247	-26,15	113 723	1 830
251	-22,15	113 969	1 834
256	-17,15	114 302	1 840
260	-13,15	114 589	1 844
265	-8,15	114 971	1 850
269	-4,15	115 296	1 856
274	0,85	115 726	1 862
278	4,85	116 088	1 868
283	9,85	116 563	1 876
287	13,85	116 960	1 882
292	18,85	117 478	1 891
296	22,85	117 909	1 898
301	27,85	118 468	1 907
305	31,85	118 931	1 914
310,48	37,33	119 590	1 925

équation^[6] : $C_{P} = (35.994) + (1.2381E-1) \times T + (5.0871E-5) \times T^{2} + (-9.1708E-8) \times T^{3} + (2.8274E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
75,223 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
200	-73,15	62 102	999
286	12,85	73 608	1 185
330	56,85	79 431	1 278
373	99,85	85 041	1 369
416	142,85	90 547	1 457
460	186,85	96 050	1 546
503	229,85	101 280	1 630
546	272,85	106 345	1 712
590	316,85	111 341	1 792
633	359,85	116 028	1 867
676	402,85	120 511	1 940
720	446,85	124 877	2 010
763	489,85	128 923	2 075
806	532,85	132 746	2 136
850	576,85	136 426	2 196

T (K)	T (°C)	C_p $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$	C_p $( \tfrac { J } { kg \times K } )$
893	619,85	139 796	2 250
936	662,85	142 947	2 301
980	706,85	145 949	2 349
1 023	749,85	148 673	2 393
1 066	792,85	151 202	2 433
1 110	836,85	153 600	2 472
1 153	879,85	155 774	2 507
1 196	922,85	157 797	2 540
1 240	966,85	159 731	2 571
1 283	1 009,85	161 511	2 599
1 326	1 052,85	163 207	2 627
1 370	1 096,85	164 882	2 654
1 413	1 139,85	166 491	2 680
1 456	1 182,85	168 103	2 705
1 500	1 226,85	169 791	2 733

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

8,69 ± 0,02 eV (gaz)^[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,432 ^[2]

Précautions

Transport^[8]

33

1164

SIMDUT^[9]

B2, D2B,

Écotoxicologie

LogP

0,84^[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,0098 ppm
haut : 0,02 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule moléculaire (CH₃)₂S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur très désagréable à haute concentration. Il apparaît notamment lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le choux ou la betterave. Il est également le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP). Il est également produit lors du métabolisme bactérien du méthanethiol.

Sommaire

1 Sources naturelles et lien avec le climat
2 Odeur
3 Applications industrielles
4 Sécurité
5 Cycle du soufre
6 Voir aussi

Sources naturelles et lien avec le climat

Le DMS est le plus abondant des composés biologiques contenant du soufre émis dans l'atmosphère^[11]. Les émissions océaniques sont causées par le phytoplancton. Le DMS est également produit naturellement par la transformation bactérienne, dans les réseaux d'égouts, de déchets contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce phénomène peut conduire à des problèmes environnementaux malodorants^[12]. Le DMS est oxydé dans l'atmosphère marine en une grande variété de composés sulfurés comme le dioxyde de soufre, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acide sulfonique et l'acide sulfurique^[13]. Parmi ces composés, l'acide sulfurique a la capacité de former de nouveaux aérosols qui se comportent comme des noyaux de condensation de nuages. Par cette influence sur la formation des nuages, la présence massive de DMS dans l'atmosphère océanique pourrait avoir un impact significatif sur le climat terrestre^[14].

Odeur

Le DMS a une odeur de chou très caractéristique qui peut être très incommodante à haute concentration. Son seuil de perception olfactive est très bas: il varie entre 0,02 et 0,1 ppm selon les individus. Toutefois, il est disponible en tant qu'additif alimentaire servant, en très faible quantité, à donner du goût (arôme alimentaire). La betterave^[15], le chou, le maïs, les asperges^[16] et les fruits de mer dégagent du DMS lors de leur cuisson. Le phytoplancton produit lui aussi du DMS. Andrew Johnston (University of East Anglia) a caractérisé l'odeur du DMS comme "l'odeur de la mer"^[17]. Il serait plus précis de dire que le DMS est un composant de l'odeur de la mer, un autre étant les phéromones (Dictyopterene (en)) de certaines algues. Le DMS est également un composé émis par le procédé kraft de transformation du bois en pâte à papier et par l'oxydation de Swern.

Applications industrielles

Il est utilisé en raffinage et en pétrochimie pour contrôler la formation de coke et de monoxyde de carbone. Il est employé dans plusieurs synthèses organiques et est un sous-produit de l'oxydation de Swern. Il est également utilisé dans des arômes alimentaires, pour donner du goût. Il peut aussi être oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO), utilisé notamment pour ses qualités de solvant. Le plus gros producteur de DMS est l'entreprise Gaylord Chemical Corporation, un maillon important de l'industrie papetière à Bogalusa en Louisiane.

Sécurité

Le DMS est volatil, inflammable, irritant et a une odeur déplaisante même à faible concentration.

Cycle du soufre

Robert Charlson, James Lovelock, Meinrat Andreae et Stephen Warren font de cette molécule un élément important du cycle du soufre et de la régulation du climat dans l'hypothèse CLAW.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(fr) thèse de Merzouk, Anissa, janvier 2007 « Contrôle des variations à court terme de la production biologique de diméthylsulfure (DMS) en milieu marin »

Bibliographie

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Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} SULFURE DE DIMETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
↑ Entrée du numéro CAS « 75-18-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
↑ « Sulfure de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
↑ Dimethyl sulfide sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
↑ Simpson, David; Winiwarter, Wilfried; Börjesson, Gunnar; Cinderby, Steve; Ferreiro, Antonio; Guenther, Alex; Hewitt, C. Nicholas; Janson, Robert; Khalil, M. Aslam K.; Owen, Susan; Pierce, Tom E.; Puxbaum, Hans; Shearer, Martha; Skiba, Ute; Steinbrecher, Rainer; Tarrasón, Leonor; Öquist, Mats G., « Inventorying emissions from nature in Europe », dans Journal of Geophysical Research, vol. 104, n^o D7, 1999, p. 8113–8152 [lien DOI]
↑ Glindemann, D., Novak, J., Witherspoon, J., « Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia. », dans Environmental Science and Technology, vol. 40, n^o 1, 2006, p. 202–207 [lien DOI]
↑ Lucas, DD; Prinn, RG, « Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer. », dans Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 5, 2005, p. 1505–1525
↑ Malin, G; Turner, SM; Liss, PS, « Sulfur: The plankton/climate connection. », dans Journal of Phycology, vol. 28, n^o 5, 1992, p. 590–597
↑ Blackwell Synergy - J Food Science, Volume 42 Issue 6 Page 1592-1593, November 1977 (Article Abstract)
↑ http://www.springerlink.com.libproxy.tkk.fi/content/djbrepd4mjpjqgwn/
↑ University of East Anglia press release, Cloning the smell of the seaside, February 2, 2007

[ICSC-0] {a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} SULFURE DE DIMETHYLE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

[Yitzhak_Marcus-1] {a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[2] Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Perry.E2.80.99s-3] {a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[4] Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-6] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

[GESTIS-7] Entrée du numéro CAS « 75-18-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

[Reptox-8] « Sulfure de diméthyle » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[hazmap-9] Dimethyl sulfide sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

[10] Simpson, David; Winiwarter, Wilfried; Börjesson, Gunnar; Cinderby, Steve; Ferreiro, Antonio; Guenther, Alex; Hewitt, C. Nicholas; Janson, Robert; Khalil, M. Aslam K.; Owen, Susan; Pierce, Tom E.; Puxbaum, Hans; Shearer, Martha; Skiba, Ute; Steinbrecher, Rainer; Tarrasón, Leonor; Öquist, Mats G., « Inventorying emissions from nature in Europe », dans Journal of Geophysical Research, vol. 104, n^o D7, 1999, p. 8113–8152 [lien DOI]

[11] Glindemann, D., Novak, J., Witherspoon, J., « Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia. », dans Environmental Science and Technology, vol. 40, n^o 1, 2006, p. 202–207 [lien DOI]

[12] Lucas, DD; Prinn, RG, « Parametric sensitivity and uncertainty analysis of dimethylsulfide oxidation in the clear-sky remote marine boundary layer. », dans Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 5, 2005, p. 1505–1525

[13] Malin, G; Turner, SM; Liss, PS, « Sulfur: The plankton/climate connection. », dans Journal of Phycology, vol. 28, n^o 5, 1992, p. 590–597

[14] Blackwell Synergy - J Food Science, Volume 42 Issue 6 Page 1592-1593, November 1977 (Article Abstract)

[15] ttp://www.springerlink.com.libproxy.tkk.fi/content/djbrepd4mjpjqgwn/

[16] University of East Anglia press release, Cloning the smell of the seaside, February 2, 2007

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